Khoảng thời gian sau, Deadpool quay trở lại nghề lính đánh thuê quen thuộc của mình, mặc một bộ trang phục phù hợp với mình hơn. Tiết lộ rằng Wade đã từng làm tay sai cho ông trùm tội phạm The Kingpin (Wilson Fisk). Anh cũng đã từng đối mặt với Wolverine (khi đó đang là điệp viên của chính phủ Canada). Trong một số thời điểm khác, Wade đã bắt được Blind Al và giam giữ cô ta như tù binh trong nhà của mình. Nhiều người đã bị Wade giết chết khi muốn cứu cô.

Một vài năm sau, Deadpool được Wizard thuê để mạo danh Hobgoblin. Sau đó, Wade cùng Taskmaster (Tony Masters) và Constrictor (Frank Schlichting) thành lập nhóm liên minh, đây là bản sao của Frightful Four. Tuy nhiên khi lien minh này thất bại, Deadpool quay lại tìm cách đòi vị trí của mình là tay sai của The Kingpin, sau khi được Bullseye thách thức.

Deadpool thường xuyên lui tới Hellhouse, ở đó, anh đụng độ với T-ray ngày xưa. Anh còn tìm được việc làm là buôn bán vũ khí với Tolliver, có cơ hội đoàn tụ với Copycat. Deadpool cũng tuyển dụng một người đàn ông tên là Weasel trở thành phụ tá cho mình, hai người trở thành bạn thân.

Sau một thời gian, Deadpool được cử đi giết Cable, nhưng anh đã gặp thất bại dưới sức mạnh của The New Mutants. Từ đây, anh trở thành kẻ thù của The New Mutants. Khi Cable tổ chức lại The New Mutants, thành lập X-Force, Tolliver dường như đã bị giết trong trận chiến với họ. Deadpool tham gia vào đội X-Force. Có lần, Copycat bị thương nghiêm trọng và Deadpool hy sinh một phần khả năng chữa bệnh của mình để cứu mạng sống của cô.

Deadpool sau đó đã giúp Siryn (thành viên của X-Force) chống lại Juggernaut. Liên minh Genesis thuê Deadpool để theo dõi Silver Sable. Deadpool chiến đấu dưới hệ thống cống rãnh, nơi anh có thể bàn giao nội dung nhiêm vụ của mình mà không sợ ai biết, để được hưởng “hoa hồng”. Tuy nhiên, Không chắc chắn về sự xứng đáng của mình, Deadpool tìm kiếm Copycat, thấy cô ấy hẹn hò Kane. Máu ghen nổi lên, Deadpool đã chiến đấu với Kane và Wolverine (được gửi đến theo dõi Kane). Deadpool sau đó đã bị bắt cóc bởi các nhà môi giới thông tin về Virus Legacy nhưng đã được cứu thoát bởi Wolverine và Maverick.

Sau thời kì này, Deadpool hợp tác với kẻ thù cũ, Cable. Hai người trong khi điều tra loại virus lạ tên “Facade Virus” thì bị nhiễm phải và mất khả năng khống chế năng lực. Nhờ khả năng hồi phục, Deadpool tự hồi phục cho mình và hồi phục cho cả Cable. Nhưng mặt anh ta từ đó bị biến dạng và phải đeo mặt nạ.

Cable sau này bị năng lực của mình khống chế khiến anh ta trở nên rất nguy hiểm. các X-men hợp lại ngăn anh ta nhưng bị Deadpool ngăn cản. Cable muốn Deadpool giết mình nhưng khi đó anh ta bị Silver Surfer tấn công. Deapool lại ra tay cứu Cable khi chuyển não của Cable vào một cơ thể kim loại mới.

Gặp rắc rối bởi các sự kiện gần đây, Deadpool đến tìm lời khuyên của bác sĩ tâm thần Doctor Bong. Cuộc chiến với Wolverine đã lẫy đi hết tâm trí của Wade, nhưng sự kiện Mercedes Wilson sống lại đã giáng 1 đòn mạnh vào tâm trí Wade khi anh vẫn tin đó là vợ cũ của mình. T-Ray chính là người đã phục hồi sự sống cho cô. Mercedes tuyên bố rằng cô sẽ không bao giờ tha thứ cho Deadpool.

Tìm được nơi ở mới cho mình, Deadpool chia sẻ căn hộ với đồng nghiệp lính đánh thuê Titania và các Constrictor. Tuy nhiên, Titania chính là Copycat đóng giả, và căn hộ đã bị Wizard và Tony Master phá hủy, cả hai tìm kiếm Deadpool để trả thù. Sau đó Wade thành lập một căn cứ bí mật, tuy nhiên đã mất đi một đồ đệ trẻ tên là Chris Cassera. Đáng buồn là mọi người cũng đã tìm cách chống lại Deadpool vì cái chết của Cassera và phá hủy căn cứ này.